yb体育 联苯双酸盐中间体的合成_化学_自然科学_专业信息

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第27卷,第2期,2013.06。沉阳化工大学学报(自然科学版)。是OFV01.27技术2化学2013 Article No .: 2095-2198(20013)02-0123-03 Bifendate中间体的合成刘跃进,于春颖,包立教(沉阳化工大学制药与生物工程学院,辽宁沉阳l 10142)]摘要:为了研究2-溴-3,4-亚甲基二氧基.5-甲氧基苯甲酸甲酯在联苯芬酯中的合成方法,采用先环化再溴化的合成途径,以没食子酸为原料经甲基酯化,甲基醚化,二氯甲烷环化和溴化反应,制得3,4-亚甲基二氧基-5′-甲氧基苯甲酸甲酯,总收率约37%,结构经郎和1HNMR证实,具有生产应用价值。关键词:联苯菊酯;中间体; 2-溴.3,4-亚甲基二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯;肝炎;合成文献标识码:Adoi:10.3969 / j.issn。2095-2198.2013.02.006介质分类号: p 14.52-溴-3,4-亚甲基二氧基。 5?苯甲氧基甲酸酯是联苯酸酯(4,4'?二甲氧基-5,6,5'6'?二亚甲基二氧基-2,2'-二甲氧基羰基联苯,联苯酸酯的合成中间体)。联苯菊酯的结构如下:治疗效果...,且毒性极低,无致畸或诱变作用[2]。药理实验证实联苯双酯还具有一定的抗癌活性p1。目前有两种联苯菊酯的合成路线:一种是CH。

”。CH相邻。Pika OH OH以没食子酸为起始原料,通过酯化,醚化,环化牛牛棋牌 ,溴化和Urman反应获得联苯双酯HJ。第二种是先环化,然后将溴化为第一溴化并然后环化,另一条相同的路线““]。路线2的产率比路线1高,但是路线1的前三个步骤也是B-联苯菊酯步骤¨J的合成路线的前三个,因此,它不能被第二种方法完全取代,可为仍将第一种方法用作生产工艺的制造商提供参考,本文对第一种方法的反应条件和纯化方法进行了改进和讨论。用于治疗肝炎的降血脂药具有较高的生物活性,可以降低血清丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酸转氨酶(AST)的水平,增强肝脏的排毒功能, d具有抗肝坏死作用。氨1的合成途径合成途径如下:OH H硼砂/(CH3)2SO4NaOH / H20pterin,5?氟尿嘧啶等)。由毒性肝炎引起的毒性肝炎对CH30H有明显的评价。 :2012-10-30CH2C12,“K2C03∞复习一个啬渖帖啷/-o。作者简介:刘跃进(1964一),男,九台,吉林,副教授,博士,主要从事研究工作。万方数据的生物化学研究。沉阳化工大学学报(自然科学版)2013.没食子酸和甲醇(CH,OH)在浓硫酸(浓H:s04)催化下)回流制得没食子酸甲酯。酸)将甲酯溶解在硼砂水溶液中,并逐滴加入硫酸二甲酯((CH,):SO。

)和氢氧化钠(NaOH)溶液,反应为3、4。二羟基_5。甲氧基苯甲酸甲酯。然后是ArH),7.93(H,S,-OH),8.44(H,S,-OH)。 2.43,4-亚甲基二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯:将19g 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯添加到120250mL DMF中使其完全溶解,然后添加300 mL二氯甲烷(CH:C12),将无水碳酸钾(1(2C03)和N,N.二甲基甲酰胺(DMF))回流得到3,4-亚甲基2mL常压滴液漏斗,静置5min。再取19g无水碳酸钾,将40IIlL二氯甲烷和DMFoxy.5-甲氧基苯甲酸甲酯,最后将其放入氯仿(CHCl,)中,将溴(Br :)转化为2-溴-3,4。亚甲二氧基。5-甲氧基苯甲酸甲酯H1。放入三颈烧瓶中搅拌混合,在水浴中加热,将温度控制在80-95℃,滴加3,4-二羟基-5-甲氧基-甲基苯甲酸酯,在90℃内完成添加。 2.5小时,加完后,维持反应温度以继续反应3.5小时,蒸发二氯甲烷2减压实验2结果与结果2.1仪器和原料甲烷制得浓稠的物质,将浓缩液倒入冰水中冷却4小时,过滤,用水洗涤,得到黄色固体18.6 g,收率是92.1%。然后用体积分数为80%的甲醇溶液重结晶,得到17.0g精制产品,产率为84.2%,熔点为89-90°C(参考[4]熔点是通过毛细管,温度计确定的。 ;红外光谱用布鲁克IFS-55红外分光光度计KBr平板测量;质子核磁共振光谱用布鲁克ARX-300核磁共振仪测量;没食子酸,分析纯,上海迪柏化学技术有限公司拥有89〜 90℃).2.52-Bromo-3。

p 4-亚甲基二氯-5。 ?甲氧基苯甲酸甲酯的合成3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯有限公司;其他试剂,分析纯,沉阳化学试剂厂。 2.2没食子酸甲酯的合成在装有搅拌和回流装置的100 mL三颈烧瓶中,加入24.8 g没食子酸,60 mL甲醇和2.5 1517 g浓硫酸,使其溶于100 mL冰醋酸中。在搅拌下,滴加90 g含14.0 g溴的冰醋酸溶液,将温度保持在12-15°C乐鱼体育网 ,滴下后搅拌2 h,然后倒入冰水中。分离出粉红色沉淀物,过滤,浇水,干燥,得到20.2g粗产物; m / z 193。用乙醇重结晶两次,得到14.0 g产物,产率为60.0%,熔点为103-105 oC(参考[4] 102 -104℃)。 ML,加热至回流6小时,蒸去多余的甲醇,将剩余的液体倒入g的冰块中,放置白色晶体以分离出来,过滤并用水洗涤至中性,干燥后得到24.6g的产物,产率为91.6% ,mp:191-194℃(参考文献[4] 190-193℃)。 IR:tr / cm 2:31 H-NMR(CCID3)6:3.88(3H,s,一个OCH3),3.90(3H,s,-OCH3),6.00(2H),S,-OCH 20)一),7.20(H,S,ArH)。408(HO); 1680,1613(C = O)。3讨论和结论2.33。

4-二羟基甲氧基苯甲酸甲酯的合成联苯二酯的合成,先环化和先溴化的方法是澳洲幸运5APP ,将24 g没食子酸甲酯溶解在200 mL饱和硼砂水溶液中上海联苯双酯,在25°C搅拌,然后分别逐滴加入硫酸二甲酯55,这是路线1。开始时,二碘甲烷用于环化反应,这是昂贵的nL上海联苯双酯,25%氢氧化钠溶液的质量分数是100。后来,用二氯甲烷代替二碘甲烷,降低了反应成本,总收率达到31%[4]。曾昭军等。 1发现,在研究溴化环化反应时,亚甲基二氧基的空间位阻小于羟基,但在溴化过程中的选择性不高。虽然形成了主要产品6-溴化物,但有副作用。产品6.溴化物和2,6。 2mL,约2h后,反应5小时后,加入浓硫酸酸化,所得溶液用70mL乙酸乙酯萃取3次,将萃取液蒸发至干,得到固体,用20mL甲苯洗涤,然后用20mL水洗涤和干燥后,获得20.7 g白色固体,产率为80.3%,小睡:113-115℃(参考文献[4] III-113℃)。 1 H-NMR(CClD1)6:产生3.84(3H,s,川H3),3.89(3H亚博体彩 ,s,川H3),7.15(H,S,Aria),7.26(H,s,溴化物)据信,先溴化然后环化可以得到单一的化合物2-溴化物,在环化反应之前进行溴化反应,可以提高溴化的选择性,该方法的总收率达到40%。万方数据2,刘跃进,等:联苯甲酸酯中间体的合成,本实验采用先环化再溴化的途径,酯化反应参考文献:[1]陶涛,易竹云,柬埔寨婚姻表现。芬太特对抗癌药引起的毒性肝炎的影响[J]实用癌症杂志,1999l,6(3):215-219。应众增加了浓硫酸计量的催化剂,在处理反应时尽量蒸馏出残留的甲醇溶液使产率提高约10%。在醚化反应中离子,降低硫酸二甲酯和氢氧化钠与原料的比例,并先逐滴加入氢氧化钠。一段时间后,逐滴加入硫酸二甲酯以增加收率,同时提高纯度。在环化反应中,由于碳酸钾的溶解性差,必须剧烈搅拌反应以完成反应,并且在加工过程中必须将其滤出。 [2] [3]高玉贵,刘庚涛,范培东等。联苯双酯的致突变性研究[J]。中国药学杂志,1995,30(10):595-596。Sun H,uu GT‰-二甲基二甲基羧磺酸联苯酯恶性转化的效果-产品纯度在鲜黄色产品中非常差[2]。乙醇重结晶,也就是WB?F344大鼠肝上皮药理细胞的锡产量[J]。ActaSin,2005,26(1.4 [k4-1] Bi-phenyl酯合成方法34.39-1的研究[J]。佳木斯医学院学报,1992,15(1):11-13。[5]曾昭君,崔波,王欣等。双苯甲酸酯合成的改进工艺[J]。沉阳大学学报(自然科学版),1998,15(3):190-192。[6]林炳旺。a-联苯二酸酯的合成及工艺改进[D]。青岛:青岛科技大学学报科技,2009。[7]杨汉民,葛永辉.8-一种合成联苯双酯的新方法[J]。武汉化工学院学报, 2001,23(3):5-7。降低的原因之一是第一次环化然后溴化路线的收率低。原因之一是试图重结晶甲醇并不能提高收率。简而言之,产品纯度在每个步骤都达到了TLC检查。根据测试要求,总收率可以达到37%左右,具有生产和应用价值。联苯菊酯中间体的合成刘跃进,于春英,宝力。 jiao10142)(沉阳化工大学,沉阳1摘要:为研究环化后溴化2-溴-3,4亚甲基二氧基-5-甲氧基苯甲酸酯(间联苯二酸酯)的甲基正构合成,该化合物是通过甲萘酚合成的-酯化反应,甲基醚化反应炸金花棋牌 ,二氯甲烷的氰基化,没食子酸溴化处理aSraw原料的总收率约为37%.WaS在结构上得到IR和HNMR的证实。该合成方法在生产中是可行的关键词:联苯二酸盐;肝炎;合成。中间体; 2-溴-3,4-亚甲基二氧基-5 a甲氧基苯甲酸甲酯:DDB的合成临床中间体:作者:职称:英文职称:年,体积:刘月金,春樱,包立教,刘越进金,于春英,包立教沉阳化工大学药学院生物工程学院,辽宁沉阳110142沉阳化工学院学报2013,27(2)参考文献(7项)1.陶广州;易竹云联苯菊酯与抗癌药在中毒性肝炎中的作用1991(03)2.高玉桂;刘庚涛;范培东联苯菊酯的致突变性研究1995(10)3.Sun H; Liu GT的化学预防作用二羧酸二甲酯联苯对WB-F344大鼠肝上皮细胞恶性转化的影响2005(11)4.于迎春联苯二酸酯合成工艺1992(01)5.曾昭君王新崔翠联二苯甲酸酯合成工艺改进[期刊论文]-沉阳药科大学学报1998(3)6.林炳旺α-联苯双酯的合成及工艺改进[论文] 20097.杨汉民,葛永辉β-联苯双酯的新合成方法[期刊论文]-武汉化工学院学报2001(3)引用本文格式:刘跃进。于春英。鲍立教。刘跃进。于春颖。鲍立教联苯二酸酯的合成[J]论文]-沉阳化工大学学报2013(2)